Quitar el pañal

Hola! Mi niño tiene 28 meses y le estamos quitando el pañal. Llevamos desde ayer viernes, pero solo ha hecho pipí en el orinal una vez, las demás se lo ha hecho encima. Cuando lo siento en el orinal se lo toma como un sillón relax y no hace nada. ¿Cómo sé si está preparado? En el cole me recomendaron que lo sentara cada 20 minutos pero si está entretenido y lo llevo se enfada, ya no quiere sentarse.
Cuando se hace pipí o caca encima le digo que no pasa nada pero que no está bien, que para eso está el baño. Pero no quiero agobiarlo ni agobiarme. Muchas gracias.